Самостоятельные работы по органической химии по темам:

« Алканы», «Алкены», «Алкины».

Преподаватель химии Журавлева Т.К.

Самостоятельная работа по теме: Алканы

Вариант №1

1. Соотнесите:

Понятие:

1) гомологи, 2) изомеры.

Определение:

а) вещества, сходные по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько групп СН 2 .

б) вещества, имеющие одинаковый состав, но различное химическое строение.

2. Общая формула алканов

а) С n H 2 n -6 , б) С n H 2 n -2 , в) C n H 2 n , г) C n H 2 n +2 .

3.

а) С 2 Н 8 , б) С 2 Н 6 , в) С 5 Н 8 , г) С 6 Н 6 .

Назовите это вещество, напишите его полную структурную формулу.

4. Найдите формулу изомера пентана:

а) СН 3 -СН-СН 3 , б)СН 3 -СН 2 , в) СН 2 -СН 2 г) СН 3 -СН 2

│ │ │ │ │

СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН-СН 3

5. Гомологами являются вещества:

а) С 3 Н 8 и С 2 Н 2 , б)С 5 Н 12 и С 3 Н 6 , в)С 2 Н 2 и С 6 Н 6, г) СН 4 и С 2 Н 6

6. Для алканов характерны реакции:

а) присоединения б) замещения в) полимеризации.

7. Соотнесите:

Формула алкана :

1)СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 2) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2

СН 3 СН 3 СН 2 - СН 3

Название:

а) 2- метилпентан, б) гексан

Вариант №2

1. Вставь пропущенное слово:

а) Вещества, сходные по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько групп СН 2 , называются -___. б) Вещества, имеющие одинаковый элементарный состав, но различное химическое строение, называются_________.

2. Предельные углеводороды имеют общую формулу:

а) С n H 2 n -6 , б) C n H 2 n -2, в) C n H 2 n , г) C n H 2 n +2

3. Укажите формулу предельного углеводорода:

а) С 2 Н 4 , б) С 3 Н 4 , в) С 4 Н 10 , г) С 6 Н 6 .

4. Найдите формулу гомолога бутана:

а) СН 3 -СН 2, б) СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 , в) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3

СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3

г) СН 3 -СH -СН 3

5. Гомологами являются вещества нормального строения:

а) СН 4 и С 2 Н 4, б) С 3 Н 8 и С 5 Н 12 , в) С 4 Н 8 и С 8 Н 1 8 , г) СН 4 и С 6 Н 10

6.Составьте формулы изомера и гомолога гексана

7. Соотнесите:

Формула алкана: 1) СН 3 -СН 2 -СН-СН 2 CH 2 -СН 3 2) CH 3 -CH 2 - СН-СН-СН 3

С 2 Н 5 СН 3 СН 3

Название:

а) 3- этилгексан, б) 2,3-диметилпентан

Самостоятельная работа по теме: Алкены.

Вариант №1

а) гомолога; б) изомера;

CH 2 = CH – CH – CH 2 – CH 2 - CH 3

CH 3

CH 3 |

а) CH 3 – CH = C – CH – CH 3 б) CH 2 = C – CH 2 – СH – CH 3

׀ ׀ ׀

CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3

3.Получите алкен при дегидрировании бутана.

4.Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:

а) CH 2 = CH – CH 3 + H 2 →

б) CH 3 - CH =CH – CH 3 + Br 2 →

в) С 2 H 4 + O 2 →

г) CH 2 = CH -CH 2 + HCl →

Вариант №2

1.Составьте структурные формулы:

а) гомолога; б) изомера;

в) изомера положения двойной связи.

для вещества, имеющего строение

CH 3 – CH = CH – CH – CH 3

C 2 H 5

2.Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:

СH 3

а) CH 2 = C – CH 2 – CH 2 б) CH 3 – CH= C – C – CH 3

׀ ׀ ׀

CH 3 CH 3 CH 3

3.Получите пропен дегидратацией спирта.

4.Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакции:

а) CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O →

б) CH 2 = CH 2 + H 2 →

в) CH 2 = CH 2 + HCL →

г) C 3 H 6 + O 2 →

Самостоятельная работа

Непредельные углеводороды.

Алкены

10 КЛАСС

Настоящее занятие – урок изучения нового материала в форме лекции с элементами беседы и самостоятельной работы учащихся.
Ученики работают в трех группах. В каждой группе – ассистент учителя, распределяющий работу каждому ученику данной группы. У каждого ученика есть памятка.

ПАМЯТКА

Планируемые результаты обучения

Знать: определение непредельных углеводородов ряда этилена, общую формулу алкенов, четыре вида изомерии алкенов, их физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда этилена.

Уметь: объяснять особенности образования - и -связей, записывать молекулярные, структурные и электронные формулы алкенов, обозначать распределение электронной плотности в молекуле, называть вещества ряда этилена по систематической номенклатуре и по названиям веществ записывать их формулы, составлять формулы различных изомеров по молекулярной формуле алкена, записывать уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов, сравнивать свойства алкенов со свойствами предельных углеводородов, решать задачи на нахождение молекулярной формулы.

Цели. Образовательные: научиться выводить общую формулу алкенов, знать их физические и химические свойства, уметь записывать молекулярные и структурные формулы алкенов, называть вещества по систематической номенклатуре, отработать навыки решения задач на нахождение молекулярной формулы.
Воспитательные: воспитывать желание учиться активно, с интересом, прививать сознательную дисциплинированность, четкость и организованность в работе, работать под девизом: «Один за всех, и все за одного».

Методы и методические приемы урока

• Индивидуальная работа с карточками.
• Работа в группах и в парах.
• Демонстрационный химический эксперимент.
• Использование технических средств обучения.
• Самостоятельная работа по составлению формул веществ.
• Устные ответы у доски.
• Конспектирование материала в тетради по учебнику.

План изучения темы урока

(записан на доске )

1. Строение молекулы этилена С 2 Н 4 .
2. Изомерия и номенклатура алкенов.
3. Получение алкенов.
4. Физические свойства.
5. Химические свойства.
6. Применение.
7. Генетическая связь.

Оборудование и реактивы. Карточки с заданиями, графопроектор и диапозитивы, штатив, прибор для получения и собирании газов, спиртовка, пробирки, песок, химическая ложка; этиловый спирт, перманганат калия, бромная вода, серная кислота (конц.).

ХОД УРОКА

Урок начинается с беседы в форме фронтального опроса . Назначение этой части урока – создать «ситуацию успеха». Учащимся понятны вопросы, они знают на них ответы и активно включаются в работу.

1. Что называется длиной связи?

(Длина связи – это расстояние между центрами
ядер связываемых атомов в молекуле.)

2. Что можно сказать о длине углерод-углеродной связи веществ с одинарной (С–С) и двойной (С=С) связью?

(Длина углерод-углеродной одинарной связи – 0,154 нм
двойной связи – 0,133 нм, двойная связь прочнее и короче одинарной.)

3. Сколько -связей может возникнуть между атомами?

4. Что можно сказать о прочности -cвязи?

(Она менее прочная, чем одинарная -связь.)

5. Какая химическая связь образуется между гибридизированными облаками?

6. Сколько валентных электронов у атома углерода?

Самостоятельная работа.
Вывод молекулярной формулы

Задача. В соединении массовая доля углерода – 85,7%, массовая доля водорода – 14,3%, плотность по водороду – 14. Вывести молекулярную формулу углеводорода .
(Один из учеников решает у доски.)

Дано:

(C) = 85,7% (или 0,857),
(Н) = 14,3% (или 0,143),
D (H 2) = 14.

Найти:

C x H y .

Решение

M(C x H y ) = 14 2 = 28 г/моль.
Для 1 моль C x H y m (C x H y ) = 28 г,
m (C) = 28 (г) 0,857 = 24 г,
n (C) = 24 (г)/12 (г/моль) = 2 моль,
m (Н) = 28 (г) 0,143 = 4 г,
n (Н) = 4 (г)/1 (г/моль) = 4 моль.
Формула углеводорода – С 2 Н 4 .

Делаем вывод, что молекула С 2 Н 4 не насыщена атомами водорода.

Строение молекулы этилена С 2 Н 4

Демонстрируем модель молекулы данного углеводорода через графопроектор.

Молекула С 2 Н 4 плоская, атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в состоянии
sp 2 -гибридизации, валентный угол 120 °.

Составляем гомологический ряд: С 2 Н 4 , С 3 Н 6 , С 4 Н 8 ... и выводим общую формулу С n H 2n .
Подводим итоги по пройденному этапу.

Изомерия и номенклатура алкенов

Виды изомерии
1) Рассмотрим структурные формулы линейного и разветвленного алкенов, имеющих одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 8:

Такой вид изомерии называют изомерией углеродного скелета .

2) Изомерия положения кратной связи:

3) Изомерия разных гомологических рядов . Общая формула С n H 2n соответствует двум гомологическим рядам: алкенам и циклопарафинам. Например, формула С 4 Н 8 может принадлежать соединениям разных классов:

4) Пространственная или геометрическая изомерия . У бутена-2 СН 3 –СН=СН–СН 3 каждый углерод при двойной связи имеет разные заместители (Н и СН 3). В таких случаях для алкенов возможна цистрансизомерия. Если элементы главной углеродной цепи находятся по одну сторону от двойной связи в плоскости молекулы, то это цисизомер ; если по разные стороны, то это трансизомер :

Самостоятельная работа по карточкам (5 мин)
Назвать вещества.

1-я группа:

2-я группа:

3-я группа:

Выполненная самостоятельная работа записана на пленке и проецируется через графопроектор на экран. Учащиеся осуществляют самоконтроль.

Получение алкенов

1) Дегидратация спиртов (демонстрационный опыт получения этилена из этилового спирта):

2) Дегидрирование алканов:

3) Пиролиз и крекинг нефти и природного газа:

4) Из галогенопроизводных алканов:

Физические свойства

Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С 5 Н 10 до С 18 Н 36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства

В органической химии рассматривают три типа химических реакций: замещение, присоединение и разложение.

1) Для алкенов характерны реакции присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование):

Присоединение галогенов (лабораторный опыт по обесцвечиванию бромной воды):

Присоединение галогеноводородов:

Правило Марковникова: водород присоединяется по месту кратной связи к более гидрогенизированному углероду, а галоген – к менее гидрогенизированному.

Например:

Реакция идет по ионному механизму.

Присоединение воды (реакция гидратации):

2) Реакции окисления .

Демонстрационный опыт . Этен обесцвечивает раствор перманганата калия, что доказывает непредельный характер этена:

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

3) Реакция полимеризации .

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Определите молекулярную формулу углеводорода, который содержит 85,7% углерода и имеет плотность по водороду 21.

Дано:

(C) = 0,857 (или 85,7%),
D (H 2) = 21.

Найти:

Решение

M(C x H y ) = D (H 2) M (H 2) = 21 2 = 42 г/моль.
Для n (C x H y ) = 1 моль m (C) = 42 0,857 = 36 г,
n (C) = 36 (г)/12 (г/моль) = 3 моль,
m (Н) = 42 – 36 = 6 г,
n (Н) = 6 (г)/1 (г/моль) = 6 моль.
Формула углеводорода – С 3 Н 6 (пропен).

Задача 3. При сгорании 4,2 г вещества образуется 13,2 г оксида углерода(IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху 2,9. Определите состав молекулы углеводорода.

Дано:

m(C x H y ) = 4,2 г,
m (СО 2) = 13,2 г,
m (Н 2 О) = 5,4 г,
D (возд.) = 2,9.

Найти: C x H y .

Решение

M(C x H y ) = 2,9 29 = 84 г/моль.
Чтобы решить задачу, составим уравнение реакции:

Найдем массу х моль СО 2 и соответствующее ему количество вещества:

m(СО 2) = 84 13,2/4,2 = 264 г,
n (СО 2) = 264 (г)/44 (г/моль) = 6 моль, х = 6.
Аналогично m (Н 2 О) = 84 5,4/4,2 = 108 г,
n(Н 2 О) = 108 (г)/18 (г/моль) = 6 моль, y = 12.
С 6 Н 12 – гексен.

Каждая группа сдает на листочках выполненные ими задания. Затем следует подведение итогов урока.

Домашнее задание. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия-10. М.: Просвещение, 1999, глава IV, § 1, с. 30–38, рис. 10, с. 38. Подготовить к семинару вопросы 6, 7 из плана изучения темы урока, выучить материал урока-лекции.

Задачи на алкены

Химические свойства довольно сильно отличаются от свойств Двойная связь обуславливает реакции присоединения, вообще, алкены — более реакционоспособные соединения. Общая формула соединений — СnH2n.

В этой задаче на алкены дана реакция окисления. В растворе перманганата калия KMnO4 окисляются до диолов — двухатомных спиртов, перманганат восстанавливается до оксида марганца (IV). Реакция будет выглядеть следующим образом:

3 |СnH2n + 2OH(-) -2e → CnH2n(OH)2

2 |MnO4(-) +2H2O +3e → MnO2 + 4OH(-)

3CnH2n +6OH(-) +2MnO4(-) + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 8OH(-).

Итоговое уравнение:

ЗС n Н 2 n + 2KМnO 4 + 4Н 2 O → 3C n H 2 n (OH) 2 + 2MnO 2 ↓ + 2KOH

Выпавший осадок — оксид марганца (IV) — MnO2.Обозначим массу алкена за Х. Тогда масса MnO2 будет равна 2.07Х

По реакции алкен и оксид марганца реагируют 3: 2.

Значит, соотношение моль веществ можно записать следующим образом:

Х\ 3·(12n +2n) = 2.07x \ 87·2

где 12n+2n — молярная масса , а 87 г\моль — молярная масса MnO2

n= 2

Т.е. алкен , который подвергли окислению — этилен — C2H4.

Задача на алкены №2

Химические свойства определяются их способностью присоединять вещества, двойная связь превращается в одинарную:

СnH2n + Cl2 → CnH2nCl2

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

m(CnH2nCl2) = 56.5 г\моль

m(CnH2nBr2) = 101 г\моль

Масса алкена, вступившего в реакцию — одна и та же, значит, одинаковое количество моль.

Следовательно, выразим количество моль углеводорода — n(CnH2n):

m(CnH2nCl2) \ (12n+2n+71) = m(nH2nBr2) \ (12n+2n+160)

12n+2n+71 — молярная масса дихлорпроизводного,

(12n+2n+160) — молярная масса дибромпроизводного.

56.5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160)

n= 3, алкен — C 3 H 6

В отличие от в основном вступают в реакции присоединения. В задачах на алкены все реакции простые и обычно сводятся к тому, чтобы определить формулу вещества.

Задача на алкены №3

Уравнение реакции:

С алкены реагируют только с катализатором, так что в этой задаче будет только одна реакция.

m(Br2) = m(раствора) · ω = 100 г · 0.181 = 18.1 г

Обозначим массу вступившего в реакцию брома за х

Брома в растворе будет определяться массой непрореагировавшего брома

m(Br2) = 18.1 — х.

Масса раствора = 100 + m(C3H6).